去年夏天，凯恩为了离开热刺，选择大闹一场，与此同时，曼城还提出了报价；令凯恩遗憾的是，由于俱乐部主席列维狮子大开口，他并没能完成转会，本赛季只能继续穿着热刺球衣出战。相比起上赛季夺得英超射手王和助攻王，凯恩本赛季的竞技状态一落千丈，各项赛事出场30次，打进13球助攻3次，其中联赛仅斩获5球。正因为如此，热刺本赛季开局不佳，主帅努诺-桑托进而被解雇，前国际米兰主帅孔蒂成为了白百合新舵手，在这位铁帅的率领下，热刺重新看到争四的曙光。

意大利记者罗马诺消息，热刺未来几个月的成绩，将决定凯恩的去留，如果白百合在赛季结束是杀进英超前四，拿到参加下赛季的欧冠资格，那么英格兰神锋将会继续离队；如果热刺赛季末没能获得欧冠资格，那么凯恩将在今年夏天继续寻求离队。据悉，凯恩与自己的经纪人已经行动起来，避免今年夏天再次寻求转会，又被俱乐部老板列维横加阻拦。当然，凯恩并不是真的想离开热刺，原则上如果球队能够获得欧冠资格，他愿意留队，而且他对主帅孔蒂非常满意，希望有更多的时间与他合作。

目前，凯恩与热刺的合同将于2024年夏天到期，这也意味着，本赛季结束后，英格兰神锋的合同仅剩两年。意大利记者罗马诺指出，凯恩暂时不会再与热刺商讨续约的事宜了，双方将会维持现状，至少到今年夏天，然后根据球队取得的成绩，英格兰队长再做打算。来自英国媒体《镜报》的消息称，曼城并不会放弃凯恩，去年夏天报价被热刺拒绝后，瓜迪奥拉的球队将于今年夏天卷土重来。值得一提的是，曼城冬窗期间从河床签下了阿尔瓦雷斯，他被认为是阿圭罗的替身，但这不会影响蓝月亮再次求购凯恩。对于瓜迪奥拉而言，凯恩可能是他完美阵容的最后一块拼图。

对于眼下的热刺来说，最重要的就是本赛季跻身英超前四，获得参加下赛季欧冠的资格。当前，少赛4轮的热刺，20场比赛拿到11胜3平6负，积36分，排在积分榜第七位，落后第四名西汉姆4分，争四形势还算乐观。